Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
R o S a partir de una proyección de Newman del 2-bromobutano
Condiciones: Newman projection sighted along C2–C3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En una proyección de Newman del 2-bromobutano vista a lo largo del enlace C2–C3, el carbono frontal C2 lleva Br a las 12 en punto, H a las 4 y CH3 a las 8; C3 (el CH2 del grupo etilo) queda justo detrás de C2. ¿C2 es R o S?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta S
Correcto: después de intercambiar el carbono del etilo que apunta hacia atrás con el H, la secuencia da R, así que el centro original es S.
Esta no R
Br (12) → C3 (4) → CH3 (8) es horario solo después de intercambiar C3 y H; esa R corresponde a la estructura intercambiada, y si olvidas invertirla tras el único intercambio obtienes R.
Esta no Ninguno, porque una proyección de Newman no puede mostrar la configuración
Una proyección de Newman es un dibujo 3D completo: los enlaces frontales apuntan hacia el observador y el enlace C2–C3 se aleja de él.
Esta no Depende de qué conformación se dibuje
Girar alrededor de C2–C3 cambia la conformación, nunca la configuración de C2.
Solución explicada
Prioridades en C2: Br > CH2CH3 (C3) > CH3 > H. El grupo que se aleja del observador es C3, no H. Intercambia C3 y H: ahora el H apunta hacia atrás y C3 queda a las 4 en punto, así que Br (12) → C3 (4) → CH3 (8) gira en sentido horario, lo que corresponde a R para la molécula intercambiada. Un intercambio invierte la etiqueta, así que el C2 real es S.
Qué vas a practicar
Asigna R o S al carbono frontal de una proyección de Newman, donde el grupo que apunta hacia atrás no es el de menor prioridad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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