Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Convierte el (R)-butan-2-ol en (S)-2-bromobutano
Condiciones: (R)-Butan-2-ol → (S)-2-bromobutane, one step
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo único convierte el (R)-butan-2-ol en (S)-2-bromobutano con inversión limpia de la configuración?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PBr3
Correcto: el bromuro desplaza al éster de fosfito por el lado posterior y da (S)-2-bromobutano.
Esta no NaBr en acetona
El hidróxido es un grupo saliente muy malo, así que el bromuro no puede desplazar al OH; no hay reacción.
Esta no TsCl, piridina
Esto forma el tosilato con retención (el enlace C–O no se toca) y no introduce ningún bromuro.
Esta no SOCl2, piridina
El cloruro de tionilo forma el cloruro de alquilo, (S)-2-clorobutano, no el bromuro.
Solución explicada
El PBr3 convierte el OH en un buen grupo saliente, O–PBr2, sin tocar el enlace C–O. Después, el bromuro liberado ataca al carbono por detrás en un paso SN2, de modo que la configuración se invierte. Como el Br toma la prioridad más alta que tenía el OH, la inversión geométrica convierte (R) en (S).
Qué vas a practicar
Elige un reactivo de un solo paso que transforme un alcohol secundario quiral en el bromuro de alquilo con inversión limpia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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