Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
(2R,3R) versus (2R,3S)
Condições: Left: (2R,3R)-2-bromo-3-chlorobutane. Right: (2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How are the two compounds related?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diastereomers, with different boiling points and solubilities
Only C3 differs, so they are stereoisomers that are not mirror images; diastereomers have different physical properties.
Esta não Enantiomers, with identical boiling points
The mirror image of (2R,3R) is (2S,3S). Here C2 is R in both, so they are not mirror images.
Esta não Identical, because one centre matches
Identical compounds match at every stereocentre; C3 is R in one and S in the other.
Esta não Diastereomers, with identical physical properties
The classification is right, but only enantiomers share physical properties. Diastereomers have different shapes and energies, which is why they can be separated by distillation or crystallisation.
Solução explicada
Compare centre by centre: C2 R/R (same), C3 R/S (different). Stereoisomers that differ at some but not all centres are diastereomers, and diastereomers differ in melting point, boiling point and solubility.
O que você vai praticar
Classify two stereoisomers that differ at only one of two stereocentres and state a consequence for their properties.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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