Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
OsO₄ dihydroxylation of cis-2-butene
Condições: (Z)-But-2-ene (shown) is treated with OsO₄ (catalytic) and N-methylmorpholine N-oxide in aqueous acetone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Product A
meso-(2R,3S)-Butane-2,3-diol: both OH groups add to the same face of the cis alkene, so the product has a mirror plane.
Esta não Product B
(2R,3R)-Butane-2,3-diol, formed together with (2S,3S) by anti dihydroxylation of the cis alkene (epoxidation then acid hydrolysis), or by syn addition to the trans alkene.
Esta não Product C
(2S,3S)-Butane-2,3-diol is the mirror image of B; it too requires anti addition to the cis alkene.
Solução explicada
OsO₄ delivers both oxygens to one face. In a cis alkene the two methyls are on the same side, so syn addition gives the diol whose two halves are mirror images: meso-butane-2,3-diol. Anti addition to the same alkene would give the racemic (R,R)/(S,S) pair.
O que você vai praticar
Predict the stereoisomer formed by syn dihydroxylation of a cis alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas