Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hydroxide converts (S)-2-bromooctane into (R)-octan-2-ol
Condições: NaOH, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by hydroxide
Hydroxide approaches the secondary carbon from the side opposite bromine. In polar aprotic DMSO the anion is poorly solvated and strongly nucleophilic, so the one-step SN2 displacement is fast and the C–Br bond breaks as the C–O bond forms.
As setas curvas
- A lone pair on hydroxide oxygen forms the new C–O bond from the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
What happens to the configuration?
The nucleophile and the leaving group are 180° apart in the SN2 transition state, so the other three groups turn inside out.
(R)-Octan-2-ol and bromide
The hydroxyl group sits on the face opposite where bromine was, so (S)-2-bromooctane gives (R)-octan-2-ol as a single enantiomer. Bromide is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the backside attack of hydroxide on (S)-2-bromooctane and show that (R)-octan-2-ol forms with inversion of configuration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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