Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Inversion without a change of label
Condições: (R)-2-Bromo-1-methoxypropane (shown) reacts with NaCN in DMSO by SN2, giving 3-methoxy-2-methylpropanenitrile.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the configuration of the product, and what happened geometrically?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (R), formed with inversion of configuration
Backside attack inverts the centre, but CN (N,N,N) ranks below CH₂OCH₃ (O,H,H) whereas Br ranked above it. The swap in priority order cancels the geometric inversion in the label.
Esta não (S), formed with inversion of configuration
This assumes SN2 always flips R to S. That holds only when the nucleophile takes the same priority rank as the leaving group.
Esta não (R), formed with retention of configuration
The label is R, but SN2 never proceeds with retention; the nucleophile enters opposite the leaving group.
Esta não A racemic mixture
Racemisation needs a planar cation (SN1). Cyanide in DMSO at a secondary carbon reacts by concerted SN2, giving a single enantiomer.
Solução explicada
Geometry first: SN2 inverts the centre. Then re-rank: in the substrate Br > CH₂OCH₃ > CH₃ > H, but in the product CH₂OCH₃ > CN > CH₃ > H. The top two priorities have traded places, so the inverted product is still labelled (R). R/S labels follow priorities, not geometry.
O que você vai praticar
Predict the R/S label of an SN2 product when the nucleophile does not take the leaving group's priority rank.
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