Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Anti addition of bromine to trans-2-butene gives the meso dibromide
Condições: Br2 (1.0 equiv), CH2Cl2, 0 °C, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The alkene attacks bromine
The π electrons attack one bromine atom as the Br–Br bond breaks, and a lone pair on that bromine bonds back to the other alkene carbon. The three-membered bromonium ion bridges one face of the alkene, and the two methyl groups stay trans, as they were in the alkene.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Br bond to the nearer bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to the other alkene carbon, closing the ring.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Bromide opens the bromonium ion from the back
Bromide attacks one ring carbon from the face opposite the bridging bromine, and the bond from that carbon to the bridging bromine breaks. The attacked carbon is inverted; the other carbon keeps its bromine and its configuration.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back face.
- The C–Br⁺ bond breaks and its pair returns to the bridging bromine, which becomes neutral.
meso-2,3-Dibromobutane
The two bromines are anti. Anti addition across a trans alkene with identical ends gives the (2R,3S) compound, which has a mirror plane and is meso. Attack at the other carbon, or on the bromonium ion of the other face, gives the same meso compound, so the product is a single stereoisomer.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from (E)-but-2-ene and its backside opening by bromide, and show that anti addition gives meso-2,3-dibromobutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas