Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Anti addition of bromine to cis-2-butene gives the racemic dibromide
Condições: Br2 (1.0 equiv), CH2Cl2, 0 °C, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alkene attacks bromine
The π electrons attack one bromine atom as the Br–Br bond breaks, and that bromine's lone pair closes the three-membered ring to the second carbon. Both methyl groups stay on the same side, so this bromonium ion has a mirror plane.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Br bond to the nearer bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to the other alkene carbon.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Which carbon does bromide attack?
The two ring carbons of this bromonium ion are mirror images of each other.
Bromide opens the bromonium ion from the back
Bromide attacks one ring carbon from the face opposite the bridging bromine, inverting that carbon, while the other carbon keeps its bromine and configuration.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond from the back face.
- The C–Br⁺ bond breaks and its pair returns to the bridging bromine.
(2S,3S)-2,3-Dibromobutane (with its enantiomer)
The pathway drawn gives (2S,3S)-2,3-dibromobutane; attack at the other carbon gives (2R,3R) equally often. The product is therefore racemic and optically inactive, even though every molecule is chiral.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from (Z)-but-2-ene and its backside opening by bromide, and explain why the product is racemic (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-dibromobutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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