Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Exchanging groups twice
Condições: A drawing shows an (R) stereocentre. You exchange the positions of two of its groups, then exchange the positions of a different pair. No bonds are broken; only the drawing is changed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What configuration does the final drawing show?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta R, the same as the original
The first exchange gives the mirror image (S); the second exchange converts it back to R.
Esta não S, because groups were moved
One exchange would give S, but a second exchange inverts it again.
Esta não A racemic mixture
A drawing of one molecule shows one configuration; racemic describes a 50:50 sample of two enantiomers.
Esta não It depends on which groups were exchanged
Any exchange of two groups inverts the centre, whatever their priorities, so the count of exchanges alone decides the result.
Solução explicada
Every exchange of two groups inverts the configuration. An even number of exchanges returns to the starting descriptor, so the drawing still shows R. This trick lets you move the lowest-priority group to the back before tracing, then swap back mentally.
O que você vai praticar
Predict the configuration after two exchanges of substituents on a stereocentre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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