Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Best Williamson route to tert-butyl methyl ether
Condições: Williamson ether synthesis
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which combination is the best way to make tert-butyl methyl ether?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Potassium tert-butoxide + iodomethane
Methyl iodide is unhindered and has no β-hydrogens, so SN2 is fast and elimination is impossible.
Esta não Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane
A tertiary halide cannot do SN2; methoxide acts as a base and gives 2-methylpropene by E2.
Esta não Methanol + 2-bromo-2-methylpropane, NaOH
Hydroxide with a tertiary halide gives mainly elimination and some alcohol, not a clean ether.
Esta não Sodium methoxide + 2-methylpropan-2-ol
Hydroxide is a very poor leaving group; the alcohol will not be displaced.
Solução explicada
In a Williamson synthesis the halide must be methyl or primary. Put the bulky tert-butyl on oxygen (tert-butoxide) and the methyl on the halide: SN2 at CH3I gives the ether cleanly.
O que você vai praticar
Choose the alkoxide/halide pair that gives an ether by SN2 without elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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