Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Which isomer gives 1-methylcyclohexene?
Condições: Each stereoisomer of 1-chloro-2-methylcyclohexane is heated separately with sodium ethoxide in ethanol (E2 conditions).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement correctly compares the two isomers?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The cis isomer gives mainly 1-methylcyclohexene, and faster; the trans isomer gives only 3-methylcyclohexene.
In the cis isomer chlorine can be axial while methyl is equatorial, leaving the methine hydrogen axial and anti to chlorine. The trans isomer must go diaxial, which makes that hydrogen equatorial.
Esta não The trans isomer gives mainly 1-methylcyclohexene; the cis isomer gives only 3-methylcyclohexene.
This reverses the geometry: in the trans isomer, axial chlorine forces an axial methyl and an equatorial methine hydrogen.
Esta não Both give mainly 1-methylcyclohexene, because ethoxide always follows Zaitsev's rule.
Zaitsev selectivity applies only when the hydrogen leading to the more substituted alkene can be anti-periplanar; in the trans isomer it cannot.
Esta não Both give mainly 3-methylcyclohexene, because the methyl group blocks the base.
A methyl group does not block ethoxide; for the cis isomer the methine hydrogen is axial and accessible, so the trisubstituted alkene dominates.
Solução explicada
In cyclohexanes E2 needs trans-diaxial H and Cl. Only the cis isomer can have the methine hydrogen anti to chlorine, so only it forms the more substituted alkene; it also reacts faster because its reactive chair (methyl equatorial) is the preferred one.
O que você vai praticar
Compare cis and trans 2-substituted cyclohexyl chlorides to decide which can form the Zaitsev alkene by E2.
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