Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Conjugated alkene by E2
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
Ethoxide removes a hydrogen on C2 that is anti-periplanar to bromine. The new π bond is conjugated with the benzene ring, which lowers the transition-state energy.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes the C2 hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Alkene geometry
The anti-periplanar conformer that keeps large groups apart wins.
(E)-1-Phenylprop-1-ene
The conjugated E alkene forms with ethanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the E2 in which ethoxide removes a C2 hydrogen of 1-bromo-1-phenylpropane as bromide leaves, giving (E)-1-phenylprop-1-ene conjugated with the ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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