Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 antiperiplanar no C3
A base pequena etóxido remove o hidrogênio do C3 para formar o alceno trissubstituído de Zaitsev. O C3 tem só um hidrogênio, então a molécula precisa girar até que esse hidrogênio fique antiperiplanar ao bromo, e, nesse diastereoisômero, esse confôrmero coloca a metila C1 do mesmo lado do grupo etila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido captura o hidrogênio do C3 que está anti ao bromo.
- O par da ligação C–H, alinhado com a ligação C–Br, se torna a ligação π C2=C3.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo pela face oposta à do hidrogênio que sai.
(Z)-3-Metilpent-2-eno
A metila C1 e o grupo etila, os grupos de maior prioridade em cada carbono do alceno, ficam cis, então o produto é o (Z)-3-metilpent-2-eno, embora o Z seja o isômero menos estável. O diastereoisômero (2R,3R) gera o alceno E, o que mostra que a geometria da E2 segue a configuração de partida.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano com etóxido e mostre por que esse diastereoisômero gera o (Z)-3-metilpent-2-eno como alceno de Zaitsev.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas