Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Número de alcenos de E2 do 3-bromo-2-metilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos alcenos diferentes (contando os isômeros E e Z separadamente) podem se formar por E2 a partir do 3-bromo-2-metilpentano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: O 4-metilpent-2-eno tem dois grupos diferentes em cada carbono do alceno, então seus isômeros E e Z contam.
- Se você obteve 4: O 2-metilpent-2-eno tem duas metilas em um dos carbonos do alceno, então não tem par E/Z.
- Se você obteve 5: Os carbonos das metilas não são β em relação ao carbono que tem o bromo; só C2 e C4 têm hidrogênios β.
Solução explicada
O bromo está no C3, então os carbonos β são C2 e C4. A perda do hidrogênio do C2 gera o 2-metilpent-2-eno, que não tem estereoisômeros. A perda de um hidrogênio do C4 gera o 4-metilpent-2-eno nas formas E e Z. Isso dá três alcenos, sendo o principal o 2-metilpent-2-eno, trissubstituído.
O que você vai praticar
Conte os alcenos de E2, incluindo isômeros E/Z, que o 3-bromo-2-metilpentano pode gerar com etóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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