Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Qual haleto gera apenas 2-metilbut-1-eno por E2?
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual brometo de alquila gera o 2-metilbut-1-eno como único alceno por E2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-2-metilbutano
Seu único carbono β é o C2, que tem um hidrogênio, então toda E2 gera o alceno C1=C2, o 2-metilbut-1-eno.
Esta não 2-Bromo-2-metilbutano
Com KOtBu, ele gera principalmente 2-metilbut-1-eno, mas seus hidrogênios do CH2 também dão um pouco de 2-metilbut-2-eno: uma mistura, e não um produto único.
Esta não 2-Bromo-3-metilbutano
Com KOtBu, ele gera principalmente 3-metilbut-1-eno, além de 2-metilbut-2-eno; nenhum dos dois é o alvo.
Esta não 1-Bromo-3-metilbutano
Seu carbono β é o C2, então a ligação dupla se forma em C1=C2 dessa cadeia: 3-metilbut-1-eno.
Solução explicada
Para obter um único alceno, o haleto precisa ter apenas um tipo de hidrogênio β. No 1-bromo-2-metilbutano, o bromo está no C1 e o único carbono β é o C2, então a C=C só pode se formar entre C1 e C2, e esse alceno é o 2-metilbut-1-eno. O 2-bromo-2-metilbutano, terciário, tem dois tipos de hidrogênio β e gera uma mistura.
O que você vai praticar
Escolha o brometo de alquila cuja E2 gera o 2-metilbut-1-eno como único alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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