Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
La E2 del trans-1-bromo-2-metilciclohexano da 3-metilciclohexeno
Condiciones: (1R,2R)-1-Bromo-2-methylcyclohexane, NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Qué hidrógeno β puede salir?
La E2 en un ciclohexano requiere que el enlace C–Br y un enlace C–H vecino sean trans-diaxiales. Coloca el bromo axial y observa los dos carbonos vecinos.
E2 trans-diaxial hacia el carbono CH₂
En la silla con el bromo axial, el etóxido sustrae el hidrógeno axial del CH₂ del anillo contiguo al carbono unido al Br. El par C–H forma el enlace π del anillo mientras sale el bromuro. El carbono que lleva el metilo no reacciona, así que conserva su configuración.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno axial anti respecto al bromo.
- El par enlazante del C–H pasa a ser el nuevo enlace π del C=C del anillo.
- El enlace C–Br se rompe y sale el bromuro.
(R)-3-Metilciclohexeno
El doble enlace queda en el lado opuesto al grupo metilo, así que el carbono que lleva el metilo ahora es alílico y conserva su configuración: el (R)-3-metilciclohexeno es el único alqueno que se forma por E2.
Qué vas a practicar
Usa el requisito trans-diaxial de la E2 para explicar por qué el trans-1-bromo-2-metilciclohexano da 3-metilciclohexeno y no el 1-metilciclohexeno, que está más sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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