Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Tertiary ring alcohol dehydration
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl
OH⁻ is a poor leaving group, so sulfuric acid first protonates the oxygen, turning it into neutral water as the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen.
Water leaves
The C–O bond breaks to give a tertiary carbocation and water. This is the slow step.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Lose a β-proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from the ring carbon next to the cation; that C–H pair becomes the new π bond, giving the more substituted alkene.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the ring C=C π bond.
Which alkene?
E1 gives the more stable alkene.
1-Methylcyclopentene
The trisubstituted alkene forms and sulfuric acid is regenerated, so the acid is a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw the three E1 steps for dehydration of 1-methylcyclopentanol: protonation of OH, loss of water to the tertiary cation, and removal of a ring β-hydrogen to give 1-methylcyclopentene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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