Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Why heat favours elimination
Condições: 2-Bromo-2-methylbutane is dissolved in ethanol with no added base. At 25 °C the main product is the ether 2-ethoxy-2-methylbutane; when the solution is heated under reflux, the share of alkenes increases.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does heating increase the proportion of elimination?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Elimination produces more molecules than substitution, so it has the larger positive ΔS, and the −TΔS term favours it more at higher temperature.
Both pathways release H⁺ and Br⁻, but substitution also binds an ethanol molecule into the product while elimination does not, so elimination ends with more free particles. That extra entropy matters more as T rises.
Esta não Heat turns ethanol into a strong base.
Ethanol stays a weak base at any practical temperature; the mechanism is still E1 through the cation.
Esta não The carbocation is less stable at high temperature, so it rearranges to an alkene.
An alkene is not a rearranged cation; the cation loses a β-hydrogen. The effect is about entropy, not cation stability.
Esta não Substitution products decompose on heating, leaving only alkenes.
Some ether still forms at reflux; the product ratio shifts because the two competing pathways respond differently to temperature, not because the ether is destroyed.
Solução explicada
Both pathways start from the same cation. Elimination ends with more free particles (larger ΔS), and the competing transition states follow the same trend, so increasing T makes −TΔS more negative for elimination and shifts the product mix toward alkenes.
O que você vai praticar
Explain with ΔG = ΔH − TΔS why raising the temperature increases the proportion of elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas