Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Neopentyl alcohol with HBr
Condições: 2,2-Dimethylpropan-1-ol (shown) is heated for a long time with concentrated HBr.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2-methylbutane
As water leaves, a methyl moves from the quaternary carbon to the CH₂ carbon, so the charge appears on a tertiary carbon that bromide captures.
Esta não 1-Bromo-2,2-dimethylpropane
This needs SN2 at a neopentyl carbon, whose backside is blocked by the tert-butyl group; it is not the major product.
Esta não 2-Bromo-3-methylbutane
After the methyl shift the charge is on the carbon bearing two methyls, not on a CH carbon; nothing drives it to a secondary position.
Esta não 2-Methylbut-2-ene
Some alkene can form by E1, but in concentrated HBr it adds HBr back (Markovnikov) to give the same tertiary bromide.
Solução explicada
Neopentyl systems can react neither by SN2 (blocked) nor by simple SN1 (primary cation). Ionisation with a 1,2-methyl shift goes straight to the tertiary cation, so the skeleton rearranges and 2-bromo-2-methylbutane is formed.
O que você vai praticar
Predict the rearranged bromide formed when a neopentyl alcohol ionises with a methyl shift.
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