Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Etanólise SN1 do 1-bromo-1-fenilpropano
Condições: EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion benzílico
O etanol é um nucleófilo fraco e uma base fraca, então nada ataca o substrato diretamente. Em vez disso, a ligação C–Br se ioniza no solvente polar prótico, gerando um cátion benzílico secundário cuja carga positiva se espalha pelo anel; essa etapa lenta determina a velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai inteiramente com o bromo, deixando um carbocátion benzílico plano.
O etanol ataca qualquer uma das faces
O cátion é plano, então um oxigênio do etanol se liga à face de cima ou à de baixo com igual probabilidade. É por isso que o éter formado é racêmico, embora o carbono catiônico volte a ser um estereocentro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico pobre em elétrons.
O solvente remove o próton do O–H
O novo íon oxônio é um ácido forte, e uma segunda molécula de etanol atua como base. A remoção do próton do oxigênio gera o éter neutro e o etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo etanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga positiva.
(1-Etoxipropil)benzeno
O éter racêmico se forma junto com etanol protonado e brometo. Com etóxido de sódio, a E2 geraria o alceno conjugado, mas o etanol neutro à temperatura ambiente favorece a substituição.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do 1-bromo-1-fenilpropano: ionização ao cátion benzílico, captura pelo etanol e desprotonação ao (1-etoxipropil)benzeno racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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