Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Etanólise SN1 do 2-bromo-2-metilpentano
Condições: EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização em etanol
O brometo terciário se ioniza sozinho no etanol, polar e prótico, gerando um carbocátion terciário e brometo. O etanol é um nucleófilo fraco demais e uma base fraca demais para SN2 ou E2, então essa etapa unimolecular controla a velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o brometo, deixando um orbital p vazio no carbono terciário.
O etanol captura o cátion
O etanol, presente como solvente, se adiciona ao cátion plano por qualquer uma das faces. A ligação C–O se forma e gera um íon oxônio; aqui o cátion também poderia perder um hidrogênio β (E1), o caminho minoritário.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol se liga ao carbono catiônico.
Desprotonação pelo etanol
Uma segunda molécula de etanol remove o próton do oxigênio positivo. Isso neutraliza o íon oxônio e libera o éter.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo etanol captura o próton do O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do éter.
2-Etoxi-2-metilpentano
O éter terciário é o produto principal, formado junto com etanol protonado e brometo (HBr em etanol). O alceno de E1, 2-metilpent-2-eno, se forma como produto minoritário a partir do mesmo carbocátion.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do 2-bromo-2-metilpentano: ionização, captura do cátion terciário pelo etanol e desprotonação ao éter 2-etoxi-2-metilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas