Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Hidrólise SN1 do 2-bromo-2-metilpentano
Condições: H2O, acetone, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um carbocátion terciário
Em acetona aquosa, a ligação C–Br se rompe sem ajuda, porque o cátion terciário formado é estabilizado por três grupos alquila e o solvente polar solvata o brometo. Essa etapa lenta determina a velocidade, que depende apenas da concentração do brometo.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai inteiramente com o bromo, deixando um carbocátion terciário plano no C2.
A água captura o cátion
Uma molécula de água, o nucleófilo presente em maior quantidade, se adiciona ao orbital p vazio do cátion plano. O produto é um íon oxônio com um oxigênio positivo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
Desprotonação do íon oxônio
Uma segunda água atua como base e remove um próton do íon oxônio. Isso gera o álcool terciário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda água captura o próton do oxigênio positivo.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, anulando sua carga positiva.
2-Metilpentan-2-ol
O álcool terciário é o produto principal, com brometo de hidrônio como subproduto. Também se forma um pouco de 2-metilpent-2-eno quando a água remove um hidrogênio β do cátion (E1).
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 2-bromo-2-metilpentano: ionização ao cátion terciário, captura pela água e desprotonação por uma segunda água ao 2-metilpentan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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