Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do (S)-2-bromo-4-metilpentano com acetato
Condições: NaOAc, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca o C2 por trás
O acetato é uma base fraca, mas um nucleófilo de oxigênio razoável, e o DMF, um solvente polar aprótico, não faz ligações de hidrogênio com ele. Seu oxigênio negativo ataca o carbono secundário pelo lado oposto ao bromo, de modo que a ligação C–O se forma e a ligação C–Br se rompe em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo do acetato forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do C2.
- O par da ligação C–Br migra para o bromo, que sai como brometo pela face oposta à do oxigênio que entra.
Acetato de (R)-4-metilpentan-2-ila
O éster se forma com inversão no C2: o brometo (S) gera o acetato (R) porque o oxigênio entra pela face oposta à antiga ligação C–Br. O brometo permanece como ânion espectador junto ao sódio.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que um oxigênio do acetato ataca o C2 do (S)-2-bromo-4-metilpentano por trás enquanto o brometo sai, gerando o éster invertido acetato de (R)-4-metilpentan-2-ila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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