Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Metanólise SN1 do 1-bromo-1-metilciclo-heptano
Condições: CH3OH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion terciário
A ligação C–Br terciária sofre clivagem heterolítica no metanol, polar e prótico, que estabiliza os dois íons. O cátion 1-metilciclo-heptila é terciário, então essa etapa lenta e unimolecular é fácil; de qualquer forma, o metanol é um nucleófilo fraco demais para uma SN2 em carbono terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o brometo, gerando um carbocátion terciário plano no anel.
O metanol se adiciona ao cátion
O metanol, que é o solvente, ataca o orbital p vazio do cátion plano. A nova ligação C–O gera um éter protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a ligação com o carbono catiônico do anel.
Transferência de próton para o metanol
Um segundo metanol remove o próton do oxigênio positivo. Isso neutraliza o íon oxônio e libera o éter.
As setas curvas
- Um par isolado do segundo metanol captura o próton do O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter.
1-Metoxi-1-metilciclo-heptano
O éter metílico terciário é o produto de substituição, junto com metanol protonado e brometo. Também se forma um pouco de 1-metilciclo-hepteno por E1 a partir do mesmo cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do 1-bromo-1-metilciclo-heptano: ionização ao cátion terciário, captura pelo metanol e desprotonação ao 1-metoxi-1-metilciclo-heptano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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