Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do 1-bromo-hexano com azida de sódio
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida desloca o brometo
O DMF é polar aprótico: ele solvata o íon sódio, mas não faz ligações de hidrogênio com a azida, então o ânion continua muito reativo. A azida ataca o C1 primário, sem impedimento, por trás, e o brometo sai na mesma etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado de um nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N com o C1.
- O par da ligação C–Br migra para o bromo, que sai como brometo.
1-Azido-hexano
A azida de alquila primária se forma junto com brometo de sódio. As azidas de alquila são uma rota clássica para aminas primárias, já que a redução (LiAlH4 ou H2/Pd) gera a hexan-1-amina sem a polialquilação observada com amônia.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que um nitrogênio terminal da azida ataca o C1 do 1-bromo-hexano enquanto o brometo sai, gerando o 1-azido-hexano, e explique como o DMF acelera a reação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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