Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Metanólise SN1 do 3-bromociclo-hexeno
Condições: CH3OH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionização ao cátion alílico
Embora seja secundário, esse brometo se ioniza facilmente em metanol porque o cátion formado é alílico: o orbital p vazio se sobrepõe à ligação π C=C vizinha. O metanol é um nucleófilo fraco e um solvente polar prótico, o que favorece a SN1.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o brometo, deixando um carbono catiônico vizinho à ligação dupla.
Ressonância alílica
O cátion ciclo-hex-2-enila distribui sua carga positiva pelos dois carbonos alílicos das pontas, e é por isso que esse brometo secundário se ioniza com tanta facilidade. Deslocar o par π mostra a estrutura contribuinte com a carga no carbono da outra ponta; como o anel é simétrico, o ataque em qualquer uma das pontas gera a mesma constituição.
As setas curvas
- O par π da C=C se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva para a outra ponta do sistema alílico.
O metanol captura o cátion
O metanol, que é o solvente, se adiciona à estrutura contribuinte desenhada na etapa anterior, no carbono alílico da outra ponta, que agora tem a carga positiva (a C=C se deslocou para o lado dele). As duas faces do cátion plano são atacadas igualmente, então o íon oxônio e o éter final são racêmicos.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono alílico da outra ponta, que tem a carga positiva nessa estrutura contribuinte.
Desprotonação
Um segundo metanol captura o próton do oxigênio positivo. Isso neutraliza o íon oxônio e libera o éter alílico.
As setas curvas
- Um par isolado do segundo metanol remove o próton do O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do éter.
3-Metoxiciclo-hexeno
O éter metílico alílico racêmico se forma junto com metanol protonado e brometo. Como o cátion alílico é simétrico no anel, o ataque em qualquer uma das pontas gera o mesmo 3-metoxiciclo-hexeno.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do 3-bromociclo-hexeno: ionização ao cátion alílico, sua forma de ressonância com a carga no carbono alílico da outra ponta, captura pelo metanol nesse carbono (qualquer uma das pontas dá o mesmo produto) e desprotonação ao 3-metoxiciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas