Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Azide on 1-bromo-3-methylbutane
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Azide attacks; bromide leaves
Azide is linear and small, a strong nucleophile but a weak base. A lone pair on a terminal negatively charged nitrogen bonds to C1 as bromide leaves.
As setas curvas
- A lone pair on the terminal nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Effect of branching
Only branching near the reacting carbon slows SN2.
1-Azido-3-methylbutane
The alkyl azide keeps the N=N⁺=N⁻ charge pattern; it can be reduced to the primary amine.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which a terminal nitrogen of azide attacks C1 of 1-bromo-3-methylbutane and bromide leaves, giving 1-azido-3-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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