Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do (S)-2-bromo-4-metilpentano com azida
Condições: NaN3, DMSO, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque da azida pelo lado oposto
A azida é um nucleófilo pequeno e linear e apenas uma base fraca, e o DMSO a deixa não solvatada e reativa. Ela ataca o C2 secundário pelo lado oposto à ligação C–Br, de modo que a nova ligação C–N se forma enquanto a ligação C–Br se rompe, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal, com carga negativa, da azida se liga ao C2 pelo lado oposto, a 180° do bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, enquanto os outros três grupos do C2 se invertem como um guarda-chuva ao vento.
(R)-2-Azido-4-metilpentano
O ataque pelo lado oposto inverte o C2, então o brometo (S) se torna a azida (R); o descritor muda porque a azida assume a maior prioridade do bromo na face oposta. O brometo é liberado como grupo abandonador.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 de uma etapa em que a azida ataca o C2 do (S)-2-bromo-4-metilpentano por trás enquanto o brometo sai, gerando o (R)-2-azido-4-metilpentano com inversão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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