Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do (R)-(1-bromoetil)benzeno com azida
Condições: NaN3, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque da azida pelo lado oposto
A azida é um nucleófilo forte e uma base fraca, e o DMSO a deixa não solvatada e reativa, então ela ataca o carbono benzílico antes que o brometo consiga se ionizar. Ela se aproxima pela face oposta à ligação C–Br, e a ligação com o bromo se rompe na mesma etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N pelo lado oposto do carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, então os grupos metila, hidrogênio e fenila se invertem através do plano como um guarda-chuva.
(S)-(1-Azidoetil)benzeno
O nitrogênio agora ocupa o lugar do lobo posterior do carbono, oposto à antiga ligação C–Br, então o estereocentro é invertido. O grupo azido assume a maior prioridade, que era do bromo, e os demais grupos mantêm suas posições na ordem, então (R) vira (S). Não se forma cátion plano, então o produto não é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 pelo lado oposto da azida ao (R)-(1-bromoetil)benzeno e explique por que o (S)-(1-azidoetil)benzeno se forma com inversão, e não com racemização.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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