Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
¹⁸O-ethanol traces the new bond
Condições: CH3CH2¹⁸OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization
Iodide leaves on its own from the tertiary carbon, giving the planar tert-butyl cation. Iodide is the best halide leaving group, so this is fast.
As setas curvas
- The C–I bond pair leaves with iodine.
Labelled ethanol captures the cation
A lone pair on the ¹⁸O of ethanol bonds to the cationic carbon. The C–O bond in the product is therefore made in this step, from the solvent oxygen.
As setas curvas
- The ¹⁸O lone pair forms the new C–O bond.
Where is the label?
Isotopes track which oxygen forms the new bond.
Deprotonation
Another ethanol removes the proton from the oxonium ion.
As setas curvas
- A solvent ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ¹⁸O.
Labelled ether
tert-Butyl ethyl ether carries the ¹⁸O label, with protonated ethanol and iodide.
O que você vai praticar
Draw the SN1 ethanolysis of tert-butyl iodide in ¹⁸O-labelled ethanol and show that the label ends up on the ether oxygen bonded to the tert-butyl carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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