Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do (2-bromoetil)benzeno com cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto desloca o brometo
O bromo está em um carbono primário sem impedimento, ideal para SN2, e o DMSO deixa o íon cianeto não solvatado e muito nucleofílico. A extremidade de carbono do cianeto, que tem a carga negativa, ataca por trás enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do carbono negativo do cianeto forma uma nova ligação C–C com o carbono CH2Br.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, pelo lado oposto ao do cianeto.
3-Fenilpropanonitrila
A nitrila tem um carbono a mais que o brometo de partida, um alongamento de cadeia útil: a nitrila pode depois ser hidrolisada a ácido ou reduzida a amina. O anel fenila não é afetado, e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que o carbono do cianeto ataca o carbono CH2Br do (2-bromoetil)benzeno enquanto o brometo sai, gerando a 3-fenilpropanonitrila com uma nova ligação C–C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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