Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do brometo de isobutila com cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o carbono CH2Br
O brometo de isobutila é primário, então o ataque pelo lado oposto é possível, mesmo com o carbono vizinho ramificado. O cianeto é um nucleófilo forte e apenas uma base fraca, e o DMSO não o solvata, por isso ele substitui em vez de eliminar.
As setas curvas
- O par isolado do carbono negativo do cianeto forma a nova ligação C–C com o carbono CH2.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, gerando brometo, na mesma etapa em que a nova ligação se forma.
3-Metilbutanonitrila
A cadeia cresceu um carbono: o carbono da nitrila agora está ligado ao antigo carbono CH2Br. A ramificação isopropila no carbono β desacelera um pouco o ataque, mas não o bloqueia como faria um grupo terc-butila em um brometo de neopentila.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa SN2 em que o carbono do cianeto ataca o CH2 do brometo de isobutila e o brometo sai, gerando a 3-metilbutanonitrila, e explique por que a substituição prevalece sobre a eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas