Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Benzyl cyanide
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyanide carbon attacks the benzylic carbon
Cyanide uses the lone pair on its negatively charged carbon to bond to the CH2 group, opposite the C–Cl bond. The neighbouring ring overlaps with the transition state, so benzylic halides react faster than ordinary primary halides.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the benzylic carbon.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Which atom attacks?
Cyanide is ambident but alkylates mainly at carbon.
Phenylacetonitrile
The product has one more carbon than the substrate; the C≡N group can later be hydrolysed to phenylacetic acid or reduced to an amine.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which the carbon of cyanide attacks the benzylic CH2 of benzyl chloride and chloride leaves, giving phenylacetonitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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