Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Methanethiolate displaces bromide from (R)-2-bromopentane with inversion
Condições: NaSCH3 (1.2 equiv), DMF, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Backside attack by sulfur
A sulfur lone pair attacks the carbon bearing bromine from the face opposite the C–Br bond, and the C–Br bond breaks in the same step. In the transition state the carbon is flattened, and its hydrogen, methyl and propyl groups swing through the plane like an umbrella turning inside out.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond from the back side.
- The C–Br bonding pair leaves with bromine as bromide.
(S)-2-(Methylsulfanyl)pentane
Sulfur now sits on the face opposite where bromine was, so the configuration is inverted. Because SCH₃ takes the top priority that Br had, and propyl, methyl and hydrogen keep their ranks, the inverted product is (S).
O que você vai praticar
Draw the backside SN2 attack of methanethiolate on (R)-2-bromopentane and assign the configuration of the (S)-2-(methylsulfanyl)pentane formed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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