Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 do bromociclopentano com metanotiolato
Condições: NaSCH3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre ataca o carbono ligado ao Br
O metanotiolato é grande e polarizável, o que o torna um excelente nucleófilo, mas seu ácido conjugado tem pKa próximo de 10, então ele é uma base fraca. No DMF, ele ataca por trás o carbono secundário do anel enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre negativo forma a nova ligação C–S pelo lado oposto ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, que deixa a molécula como brometo.
Sulfeto de ciclopentila e metila
O sulfeto se forma com brometo como subproduto. O anel de ciclopentano é quase plano em torno do carbono que reage, então o ataque pelo lado oposto é fácil; uma base forte e dura, como o etóxido, removeria um hidrogênio β e daria ciclopenteno.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 do metanotiolato no bromociclopentano, que gera o sulfeto de ciclopentila e metila, e explique por que, aqui, um brometo secundário de anel sofre substituição em vez de eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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