Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
3-(Methylamino)propanenitrile by aza-Michael addition
Condições: MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the β-carbon
The nitrogen lone pair of methylamine attacks the β-carbon of acrylonitrile, the electrophilic end of the conjugated system; the C=C π pair moves onto the α-carbon, where the nitrile stabilizes the negative charge.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the nitrile.
Where the amine adds
Where the amine adds.
Methanol protonates the α-carbon
The carbanion takes a proton from the solvent methanol, giving the saturated nitrile and methoxide.
As setas curvas
- The carbanion lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Methoxide removes the N–H proton
Methoxide deprotonates the ammonium nitrogen, regenerating methanol and giving the neutral secondary amine.
As setas curvas
- The methoxide lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
3-(Methylamino)propanenitrile
3-(Methylamino)propanenitrile is the product: the new C–N bond is at the former β-carbon, and methanol is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the conjugate addition of methylamine to the β-carbon of acrylonitrile and the proton transfers through methanol that give 3-(methylamino)propanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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