Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Por que a diazotação é feita a 0–5 °C
Condições: Aniline is treated with NaNO2 and HCl in water at 0–5 °C to give benzenediazonium chloride, which is used immediately in the next step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a solução de cloreto de benzenodiazônio precisa ser mantida a 0–5 °C?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acima de cerca de 5 °C ele perde N2 e a água ataca o anel, formando fenol em vez do sal de diazônio
Correto: o aquecimento decompõe o íon diazônio em fenol e nitrogênio gasoso.
Esta não Em temperatura mais alta, o íon diazônio volta a anilina e ácido nitroso
A diazotação não se reverte com o aquecimento; o íon diazônio se decompõe com perda de N2.
Esta não O ácido nitroso só se forma abaixo de 5 °C
O ácido nitroso se forma a partir de NaNO2 e HCl em qualquer temperatura; o resfriamento protege o produto, não o reagente.
Esta não O frio faz o sal de diazônio precipitar para que possa ser filtrado
Os cloretos de diazônio ficam em solução e nunca são isolados secos, porque sais de diazônio secos podem explodir.
Solução explicada
Acima de cerca de 5 °C, o íon diazônio perde N2, um excelente grupo abandonador, e a água captura o cátion arila, formando fenol enquanto o N2 borbulha. Manter a solução fria retarda essa decomposição, de modo que o sal de diazônio dure o suficiente para uma Sandmeyer, um acoplamento ou outra substituição. A mesma reação é usada de propósito, aquecendo em ácido aquoso, para preparar fenóis.
O que você vai praticar
Explique por que os sais de arenodiazônio são preparados e mantidos a 0–5 °C.
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