Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
N-Acetylglycine from glycine and acetic anhydride
Condições: NaOAc, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine attacks the anhydride
The amino nitrogen of glycine is the nucleophile (the carboxylic acid OH is far less nucleophilic). Its lone pair adds to one carbonyl carbon of acetic anhydride and the C=O π pair moves to oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the anhydride carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen.
Expel acetate
The tetrahedral alkoxide collapses: the oxygen lone pair re-forms C=O and the C–O bond to the other acyl group breaks, releasing a resonance-stabilized acetate ion as the leaving group.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–O bond breaks and acetate leaves with the pair.
Which nitrogen-bound proton remover
Which nitrogen-bound proton remover.
Acetate removes the N–H proton
Acetate takes the proton from the positively charged amide nitrogen, giving neutral N-acetylglycine and acetic acid.
As setas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen, which loses its positive charge.
N-Acetylglycine
N-Acetylglycine (an N-acylated amino acid) is formed; acetate and acetic acid are the by-products. Acetylation turns the basic amino group into a neutral amide.
O que você vai praticar
Draw the acetylation of glycine by acetic anhydride: amine addition to an anhydride carbonyl, loss of acetate, and deprotonation by acetate to give N-acetylglycine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas