Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Which nitrogen of nicotine is protonated first?
Condições: Nicotine (shown) is treated with one equivalent of aqueous HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which nitrogen is protonated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The N-methyl nitrogen of the five-membered pyrrolidine ring
It is an sp³ tertiary alkylamine nitrogen (pKaH about 8); its lone pair is localised and has less s character than the pyridine lone pair.
Esta não The nitrogen of the pyridine ring
The pyridine lone pair sits in an sp² orbital with more s character and is held more tightly (pKaH about 3), so it is protonated only by a second equivalent of acid.
Esta não Both nitrogens equally, half the molecules on each
The two pKaH values differ by about 5 units, so the first proton goes almost entirely to the more basic nitrogen.
Esta não Neither; both lone pairs are part of an aromatic sextet
The pyridine lone pair lies in the ring plane and is not part of the aromatic sextet, and the pyrrolidine ring is not aromatic at all.
Solução explicada
Compare where each lone pair sits. An sp³ alkylamine nitrogen holds its lone pair less tightly than an sp² pyridine nitrogen, so the pyrrolidine nitrogen (pKaH about 8) is the stronger base and takes the first proton.
O que você vai praticar
Identify the more basic nitrogen in a molecule with an sp³ amine and an sp² pyridine nitrogen.
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