Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Rank acetyl derivatives by reactivity
Condições: All four compounds carry the same acetyl group. Compare their reactivity toward the same nucleophile (for example water or hydroxide) attacking the carbonyl carbon under the same conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least to most reactive toward nucleophilic acyl substitution.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least reactive a most reactive
- acetamide
The nitrogen lone pair donates strongly into C=O, and NH₂⁻ (conjugate acid NH₃, pKa about 38) is a very poor leaving group.
- methyl acetate
The ester oxygen donates less than nitrogen, and methoxide (methanol pKa about 15.5) is a moderate leaving group.
- acetic anhydride
The bridging oxygen shares its lone pair between two carbonyls, and acetate (acetic acid pKa 4.76) is a good leaving group.
- acetyl chloride
Chlorine barely donates into C=O, and chloride (HCl pKa about −7) is an excellent leaving group.
Solução explicada
Reactivity rises as the substituent donates less into the carbonyl and as it becomes a weaker base, and so a better leaving group: N > OR > OC(O)R > Cl in donation, and the reverse in leaving ability. That is why acid chlorides make anhydrides, esters and amides, but amides cannot be turned directly into the others.
O que você vai praticar
Order an amide, an ester, an anhydride and an acid chloride by their reactivity toward nucleophilic acyl substitution.
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