Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Identifique o grupo responsável por uma banda fina em 2250 cm⁻¹ no IV
Condições: An unknown of formula C8H7N shows a sharp, medium-intensity band at 2250 cm⁻¹, aromatic C–H near 3030 cm⁻¹, and no bands at 3300 cm⁻¹ or 1650–1750 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual grupo funcional produz a banda em 2250 cm⁻¹?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma nitrila, C≡N
Correto: nitrilas geram uma banda fina e média em 2210–2260 cm⁻¹, e a fórmula contém nitrogênio.
Esta não Um alcino terminal, C≡C–H
Um alcino terminal mostraria um estiramento ≡C–H forte e fino perto de 3300 cm⁻¹, que está ausente.
Esta não Uma amina primária, NH2
Aminas mostram estiramentos N–H perto de 3300–3500 cm⁻¹, e não uma banda em 2250 cm⁻¹.
Esta não Uma imina, C=N
O estiramento C=N de uma imina aparece perto de 1640–1690 cm⁻¹, e essa região está vazia.
Solução explicada
Ligações triplas absorvem na janela de 2100–2260 cm⁻¹, onde pouca coisa mais aparece. Uma banda fina de intensidade média em 2250 cm⁻¹ é o estiramento C≡N de uma nitrila, coerente com o nitrogênio em C8H7N (por exemplo, fenilacetonitrila). Um alcino terminal também mostraria o estiramento ≡C–H em 3300 cm⁻¹, e aminas ou iminas não têm banda nessa região.
O que você vai praticar
Atribua uma banda fina de IV em 2250 cm⁻¹ a um grupo nitrila C≡N.
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