Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Choose partners for a reductive amination
Condições: Target: N-benzylpropan-2-amine (shown). Reductive amination conditions: NaBH3CN, MeOH, AcOH to pH ≈ 6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of starting materials gives the target under these conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta acetone + benzylamine
The iminium ion from acetone and benzylamine is reduced at the former carbonyl carbon, which becomes the CH of the isopropyl group.
Esta não propan-2-ol + benzylamine
An alcohol cannot form an imine or iminium ion; reductive amination needs an aldehyde or ketone.
Esta não propanal + benzylamine
Propanal gives a straight propyl chain on nitrogen, N-benzylpropan-1-amine, not the branched isopropyl group.
Esta não acetone + aniline
Aniline puts the phenyl ring directly on nitrogen (N-isopropylaniline); the target has a CH2 between nitrogen and the ring.
Solução explicada
Disconnect a C–N bond of the target and turn that carbon into a C=O. Cutting the isopropyl C–N bond gives acetone and benzylamine. Cutting the benzyl C–N bond instead gives benzaldehyde and propan-2-amine, which would also work but is not among the choices.
O que você vai praticar
Work backward from a secondary amine to the carbonyl compound and amine that give it by reductive amination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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