Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Choose the amide for a LiAlH₄ route
Condições: Target: N-methyl-2-phenylethan-1-amine (shown). Conditions: LiAlH4 (excess), THF, reflux; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which amide gives the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-methyl-2-phenylacetamide
The C=O becomes the CH2 next to nitrogen, giving PhCH2–CH2–NHCH3; the N-methyl group is kept.
Esta não N-benzylacetamide
Reduction gives PhCH2–NH–CH2CH3 (N-benzylethanamine), an isomer of the target with nitrogen in the wrong place.
Esta não 3-phenylpropanamide
Reduction gives the primary amine PhCH2CH2CH2NH2; there is no N-methyl group.
Esta não 2-phenylacetamide
Reduction gives PhCH2CH2NH2, the primary amine; the methyl group on nitrogen is missing.
Solução explicada
In the target, mark each carbon bonded to nitrogen: any one of them could have been the amide carbonyl carbon. Making the ring-side CH2 the carbonyl gives N-methyl-2-phenylacetamide, which LiAlH4 reduces to the target. (Making the N-methyl carbon the carbonyl, N-(2-phenylethyl)formamide, would also work.)
O que você vai praticar
Choose the amide whose LiAlH₄ reduction gives a specified secondary amine, keeping track of which carbon becomes CH₂.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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