Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Product of a Sandmeyer reaction with CuCN
Condições: 4-Methylaniline (shown): (1) NaNO2, HCl, 0–5 °C; (2) CuCN, KCN, 50 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-methylbenzonitrile
The diazonium group is replaced by CN at the same ring carbon, para to the methyl group.
Esta não 4-methylphenol
The phenol forms when the diazonium salt is warmed in water without a nucleophilic copper salt; here CuCN delivers cyanide.
Esta não 4-methylphenyl isocyanide
Copper(I) cyanide transfers cyanide through carbon, giving the nitrile, not the isonitrile.
Esta não 3-methylbenzonitrile
The new group goes exactly where the diazonium group was; the substitution pattern of the ring is unchanged.
Solução explicada
Diazotisation converts NH2 into N2⁺ at the same carbon, and the Sandmeyer reaction replaces N2⁺ by the nucleophile carried by copper(I): Cl, Br or CN. The product is 4-methylbenzonitrile.
O que você vai praticar
Predict the product of a Sandmeyer cyanation and place the new group at the former diazonium carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas