Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Ring opening of succinic anhydride by ammonia
Condições: Succinic anhydride (1 equiv), aqueous ammonia (2 equiv), 0–25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ammonia adds to a carbonyl carbon
The ammonia lone pair attacks one of the two equivalent carbonyl carbons of the anhydride and that C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The ammonia lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
The ring opens with a carboxylate leaving group
The alkoxide re-forms C=O and the bond to the ring oxygen breaks. The leaving group is a carboxylate, but it stays attached to the same chain, so the five-membered ring opens instead of losing a separate molecule.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond to the ring oxygen breaks; the pair stays on that oxygen as a carboxylate.
A second ammonia removes the N–H proton
The second equivalent of ammonia takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral primary amide and an ammonium ion.
As setas curvas
- The ammonia lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the amide nitrogen lone pair.
Ammonium succinamate
One carbonyl has become a primary amide and the other a carboxylate, held as its ammonium salt. Acidification gives succinamic acid.
O que você vai praticar
Draw how ammonia opens the five-membered ring of succinic anhydride by addition–elimination, with the second ammonia as the base, to give ammonium succinamate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas