Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Diazoaminobenzene from benzenediazonium and aniline
Condições: Benzenediazonium chloride (from aniline, NaNO2, HCl, 0 °C) added to aniline (1 equiv) with aqueous sodium acetate, 0–10 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Aniline's nitrogen attacks the terminal nitrogen
The aniline lone pair attacks the terminal nitrogen of the diazonium ion and one N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen, which becomes neutral.
As setas curvas
- The amine lone pair forms the new N–N bond.
- One N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen.
Acetate removes the N–H proton
Acetate takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral triazene.
As setas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Nitrogen or carbon?
Aniline has two nucleophilic sites toward a diazonium ion.
1,3-Diphenyltriazene
Three nitrogens are now joined in a chain, Ph–NH–N=N–Ph. The aniline nitrogen is the NH; the two diazonium nitrogens form the N=N bond.
O que você vai praticar
Draw the attack of aniline's nitrogen on the terminal nitrogen of benzenediazonium and the deprotonation by acetate that give 1,3-diphenyltriazene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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