Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Why acylation stops after one
Condições: Benzene with acetyl chloride/AlCl3 versus chloroethane/AlCl3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does Friedel–Crafts acylation stop cleanly at one substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The ketone product is deactivated toward further EAS
Electron-withdrawing C=O slows a second attack.
Esta não The acylium ion is too unstable to react twice
Acylium ions are resonance-stabilised and react readily.
Esta não AlCl3 is destroyed after one equivalent
AlCl3 is tied up by the ketone, but the main reason is ring deactivation.
Esta não Steric hindrance blocks the second acylation
Para positions are open; electronics, not sterics, decide.
Solução explicada
The acyl group withdraws electron density from the ring by resonance (and the ketone complexes AlCl3), so the product is less reactive than benzene. An alkyl group instead activates the ring, so alkylation keeps going.
O que você vai praticar
Explain why Friedel–Crafts acylation gives monosubstitution while alkylation over-reacts.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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