Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación del fenol sin ácido de Lewis
Condiciones: Phenol, Br2 (1.0 equiv), CS2, 0–5 °C; no Lewis acid
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
No se necesita ácido de Lewis
El benceno no puede atacar el Br₂ sin FeBr₃, pero el grupo hidroxilo del fenol eleva enormemente la nucleofilia del anillo.
El carbono para ataca el bromo
Un par solitario del oxígeno empuja densidad electrónica a través del anillo, y el enlace π del carbono para respecto al OH forma el enlace C–Br mientras se rompe el enlace Br–Br. El ion arenio se dibuja en su mejor contribuyente, con un enlace C=O⁺H y todos los átomos con octeto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace π del C=O.
- El enlace π del anillo se desplaza hacia el carbono para.
- El par π del carbono para forma el enlace C–Br.
- El par del Br–Br se va con el otro bromo como bromuro.
El bromuro retira el protón del anillo
El bromuro toma el protón del carbono sp³. El par del C–H y el enlace π del anillo se desplazan, y el par π del C=O⁺ vuelve al oxígeno, de modo que se restauran el anillo aromático y el grupo OH neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo.
- El par C–H forma un enlace π del anillo.
- El enlace π vecino se desplaza a lo largo del anillo.
- El par π del C=O⁺ vuelve al oxígeno como par solitario.
4-Bromofenol
Se forma 4-bromofenol y se libera HBr. La sustitución en para predomina en estas condiciones suaves; también se forma una cantidad menor de 2-bromofenol.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del carbono para del fenol sobre el Br₂, impulsado por el par solitario del hidroxilo, y la desprotonación por el bromuro que da 4-bromofenol y HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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