Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Which arene will not undergo Friedel–Crafts acylation?
Condições: Each arene is treated with acetyl chloride (1 equiv) and AlCl₃ (1.1 equiv) in CH₂Cl₂ at 25–40 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which arene gives essentially no acylation product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta nitrobenzene
The nitro group deactivates the ring so strongly that the acylium ion cannot attack it; nitrobenzene is even used as a solvent for Friedel–Crafts reactions.
Esta não toluene
The activating methyl group makes toluene acylate readily, mainly para, giving 4-methylacetophenone.
Esta não bromobenzene
Halogens deactivate only weakly; bromobenzene is acylated para to bromine to give 4-bromoacetophenone.
Esta não m-xylene
Two activating methyl groups make m-xylene more reactive than benzene; it acylates readily.
Solução explicada
The acylium ion is a moderate electrophile. It reacts with benzene, activated rings and weakly deactivated haloarenes, but not with rings carrying a strong meta director such as –NO₂, –CN, –SO₃H or a carbonyl group.
O que você vai praticar
Identify a ring too deactivated for Friedel–Crafts acylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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