Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Meta nitration of benzaldehyde
Condições: Benzaldehyde, fuming HNO3 / conc. H2SO4, 5–15 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The meta carbon attacks nitronium
The π bond at the ring carbon meta to CHO forms the C–N bond, and one N=O π pair moves onto oxygen. The arenium ion forms, with positive charge on the carbon next to the new sp³ carbon.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–N bond at the carbon meta to CHO.
- One N=O π pair moves onto oxygen, so nitrogen keeps an octet.
The charge moves around the ring, not onto C–CHO
Shifting the neighbouring π bond moves the positive charge to the carbon para to the new C–N bond. A further shift would put it on the other carbon next to the sp³ carbon. All three positions skip the carbon that carries CHO, so the electron-withdrawing group never sits next to a positive carbon.
As setas curvas
- The π bond shifts toward the cationic carbon, moving the charge to the carbon para to the new bond.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate takes the proton on the sp³ carbon. The C–H pair forms a ring π bond and the neighbouring π bond shifts to cancel the positive charge.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon.
3-Nitrobenzaldehyde
3-Nitrobenzaldehyde is the main product and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the attack of the ring carbon meta to the formyl group on nitronium, a resonance contributor of the arenium ion showing that the charge never reaches the carbon bearing CHO, and the deprotonation that gives 3-nitrobenzaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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